Самый главный покаянный период православного календаря носит название Великого поста. Он предшествует празднованию Светлого Христова Воскресения, и, как Пасха по важности превосходит ряд двунадесятых церковных праздников (и оттого не включена в их число), так и Великий пост — это особо значимая школа христианской жизни, в которой мы учимся менять свою жизнь к лучшему с помощью Божией благодати. Средствами к тому служат телесный пост, молитва, покаяние и милосердие. Ради нравственной подготовки к Пасхе верующие в этот период призваны к внутреннему сосредоточению, осознанию своих грехов и обновлению во Христе.

Поскольку дата Пасхи каждый год меняется, календарь Великого поста также подвижен. В 2018 году он начинается 19 февраля и продлится до 7 апреля включительно. Великий пост всегда включает шесть недель, или, говоря по-церковному, седмиц (к ним прибавляется особая седьмая неделя — Страстная). От числа дней происходит второе название этого поста — Святая (или Великая) Четыредесятница.

Как писал святитель Симеон Солунский, «мы держим пост, который держал Господь, — святую и как по имени, так и на самом деле, Великую Четыредесятницу для своего очищения и умилостивления Бога, как бы принося тем начаток и десятину Богу от года нашей жизни».

Прообразами христианского Великого поста в период Ветхого Завета были сорокадневные посты пророков Моисея (Исх. 34:28) и Илии (3 Цар. 19:8). Для нового этапа Священной истории важно, что наш Спаситель тоже постился на протяжение сорока дней (Мф.4:2; Лк.4:2). Читая Евангелия, мы можем найти упоминания важности поста (Мф.17:21; Лк.5:33-35). Святые апостолы постились сами (Деян.13:2; 14:23) и передали эту традицию последующим поколениям христиан.

«Хорошо поститься во всякое время, — отмечал святитель Амвросий Медиоланский, — но лучше всего проводить со Христом в посте св. Четыредесятницу, потому что ее Христос освятил своим постом. Кто из христиан не постится в св. Четыредесятницу, тот обнаруживает вероломство и упорство, нарушая пресыщением данный Богом для спасения закон. Ибо когда ты не постишься по примеру Господа: то какой ты будешь христианин, если пресыщаешься в то время, когда Господь постился; услаждаешься тогда, когда Он алкал; страшишься поститься за грехи тогда, когда Он жаждал ради спасения твоего».
Разумеется, гастрономия — лишь вспомогательная часть поста. Прежде всего, Церковь дает верующим примеры углубленной покаянной молитвы.

Ежедневно, за исключением субботних и воскресных служб, на всех богослужениях суточного круга читается сопровождаемая земными поклонами молитва преподобного Ефрема Сирина. В первый раз перед Великим постом мы слышим ее в храмах в среду и пятницу Сырной седмицы. А в последний раз за Постную Триодь ее произносят в Великую Среду (в 2018 году — 4 апреля).

Другая любимая православными особенность великопостного богослужения — чтение Великого покаянного канона преподобного Андрея Критского. Частично он звучит в церквях в первые четыре дня Четыредесятницы на Великом повечерии, а полностью — на утрене четверга пятой седмицы, которая по традиции совершается в среду вечером. Эта насыщенная смыслами очень долгая служба называется «Стоянием Марии Египетской».

Еженедельно по средам и пятницам Великого поста, а также в четверг пятой седмицы и первые три дня Страстной седмицы совершается Литургия Преждеосвященных Даров. Согласно Уставу, эта древняя служба соединяет вечерню с причащением, однако в современной приходской практике Литургия обычно переносится на утро.

В первую пятницу Четыредесятницы (23 февраля) по завершении Литургии Преждеосвященных Даров прозвучит молебное пение святому великомученику Феодору Тирону с освящением колива (т.е. разваренных зерен пшеницы или другой крупы с медом). Память св. вмч. Феодора — первая суббота Великого Поста (24 февраля).

Начиная с Крестопоклонной среды (11 марта), преполовения Четыредесятницы, вслушиваясь в тексты Литургии Преждеосвященных Даров, можно заметить новую ектению — молитву о готовящихся ко Святому Крещению.

Вторая, третья и четвертая субботы Великого поста (3, 10 и 17 марта) именуются Родительскими и посвящены поминовению усопших. В эти дни векующие молятся за Литургией святителя Иоанна Златоуста и панихидой.

Пятая суббота (24 марта) названа Похвалой Пресвятой Богородицы или Субботой Акафиста. Утреня с пением акафиста Пресвятой Богородице состоится вечером 23 марта.

Шестая суббота (31 марта) носит имя святого праведного Лазаря Четверодневного, друга Христова, пережившего по воле Божией смерть и воскрешение для земной жизни, которая впоследствии окончилась успением до пришествия Господня.

Каждое воскресенье Великого поста отмечено Литургией Василия Великого и торжеством в память того или иного святого или события церковной истории:

в первую неделю (25 февраля) совершается молебное пение по случаю Торжества Православия;
во вторую (4 марта) мы вспоминаем святителя Григория Паламу;
в третью (11 марта), именую Крестопоклонной, поклоняемся Честному и Животворящему кресту Господню — крест будет вынесен в центр храма на утрене 10 марта на великом славословии;
в четвертую (18 марта) мы чествуем преподобного Иоанна, игумена горы Синайской, написавшего знаменую «Лествицу», собрание поучений для христианских монахов;
в пятую (25 марта) Церковь прославляет аскетический подвиг преподобной Марии Египетской.

Последнее воскресенье перед Пасхой — Вход Господень в Иерусалим, Вербное воскресенье (1 апреля), когда служится Литургия Иоанна Златоуста и освящаются вербы.

В первые четыре воскресенья Великого поста ради памятования о спасительном подвиге и голгофском страдании Господа Иисуса Христа на вечерне поется акафист Страстям Христовым (Пассия).

22 марта ежегодно отмечается память сорока мучеников Севастийских, пострадавших за Христа в 313 году, и служится литургия Преждеосвященных Даров.

7 апреля празднуется Благовещение Пресвятой Богородицы, когда вечерня предшествует Литургии Иоанна Златоуста. В этом году Благовещение попадает на Страстную Седмицу, совпадая с Великой Субботой.